ومنذ ذلك الحين بات كاسترو يجسد ثورة سرعان ما أبدت تقاربها مع موسكو، على مسافة أقل من 200 كلم من الولايات المتحدة، في ظل الحرب الباردة.
في عام 1961 عمد جون كينيدي، الثاني بين الرؤساء الأميركيين الـ11 الذين تحداهم كاسترو، إلى إنزال كوبيين معادين له في جزيرة الخنازير، لكن العملية سجلت فشلا ذريعا للأميركيين وحولت فيدل كاسترو إلى بطل اشتراكي جعل من مكافحة الإمبريالية ركيزة لسياسته.
كان كاسترو خطيبا لا يكلّ، دخل التاريخ إلى جانب كبار الثوريين أمثال لينين وماو بسيجاره ولحيته الكثة وبزته العسكرية الخضراء.
تبناه الزعيم السوفياتي نيكيتا خروتشوف وأراد نصب صواريخ نووية في كوبا، فنشبت أزمة الصواريخ في أكتوبر/تشرين الأول 1962 قادت العالم إلى شفير نزاع ذري، وخرج منها فيدل كاستر محبطا لعدم استشارته بعدما تم التوصل إلى اتفاق بين القوتين العظيمتين.
عندها عمل على نشر الثورات ودعمها في العالم الثالث، متحديا واشنطن وحتى الكرملين أحيانا، في وقت غادره رفيق سلاحه أرنستو تشي غيفارا للقيام بمهمة مستحيلة في بوليفيا حيث قتل عام 1967.
وفي عام 1968 أطاح فيدل كاسترو بآخر ما تبقى من الرأسمالية الكوبية، وربط البلد بصورة وثيقة بالاتحاد السوفياتي. وفي 1975 أرسل كاسترو قواته إلى ما وراء المحيط الأطلسي في مغامرة أفريقية استمرت 15 عاما شاركت خلالها في ساحات معارك في أنغولا وإثيوبيا.
مع سقوط الاتحاد السوفياتي، اضطر كاسترو في التسعينيات إلى تقديم تنازلات خجولة للرأسمالية، عاد وتراجع عنها عندما وجد حليفا جديدا في الرئيس الفنزويلي هوغو شافيز الذي توفي عام 2013 بعد أن رفع على مدى سنوات شعلة حركة "كاسترية" جديدة.
أدرك كاسترو أن القرن الواحد والعشرين ليس قرنه، حيث أصيب بسلسلة من النكسات الصحية اعتبارا من 2001، وفي يوليو/تموز 2006 أرغمته عملية جراحية على التخلي عن السلطة لشقيقه الأصغر راؤول، ذراعه اليمنى ووزير الدفاع منذ 1959.
وفي فبراير/شباط 2008 نقل السلطة إليه رسميا، وتحوّل القائد الأعلى فيدل إلى "جندي أفكارٍ"، مكتفيا بنشر "تأملاته" في الصحافة الكوبية وباستقبال بعض الشخصيات التي تأتي زائرة.